Chuck E. Weiss en Tom Waits raakten ergens in de vroege jaren zeventig bevriend, toen Waits Weiss ontmoette in Denver, waar hij optrad in bluesclub Ebbet’s Field.
Weiss was de gitarist van de huisband, maar viel Waits vooral op, doordat hij een chinchilla-bontjas droeg en torenhoge platformschoenen. Dat het buiten vroor, hielp Weiss ook al niet.
Hij vertelde Waits de meest fantastische verhalen over bluesmuzikanten bij wie hij in bands gezeten had: Muddy Waters, Howlin’ Wolf, Dr. John en Spencer Davis. Waits, zelf een groot fantast, voelde onmiddellijk een soort zielsverwantschap met hem.
Enkele jaren later hadden Rickie Lee Jones en Chuck E. Weiss in Los Angeles een relatie, toen Weiss Jones aan Tom Waits voorstelde. Waits was onmiddellijk tot over zijn oren verliefd op haar en kreeg een korte, maar hevige affaire met Jones, die een tijdlang in het echt net zo romantisch de weg kwijt was als Waits in zijn vroege songs. Tenslotte was ze al op veertienjarige leeftijd weggelopen van huis, op zoek naar het echte leven.
Jones bezong vervolgens haar verliefdheid op Chuck E. Weiss in een nummer van haar naamloze debuut uit 1979, dat haar haar enige hit én een klassieker opleverde. Ook zong ze mee in een song op Weiss’ The Other Side Of Town, zijn ‘lost record’ uit 1981. Die kwam zeer tegen zijn zin op cd uit op het obscure Select in 2000.
Waits en Weiss verloren elkaar niet uit het oog, want Waits produceerde in 1999 Chuck E. Weiss’ Extemely Cool, speelde daarop ook mee en schreef een enkel nummer samen met Weiss.
Weiss was toen al jaren samen met Johnny Depp eigenaar van de Viper Club in Los Angeles, waar hij gedurende die tijd standaard een keer in de week optrad.